外观与状态:常温下为无色透明液体,具有刺激性气味(类似醚类和氯代烃的混合气味)。
沸点与熔点:沸点约 82-83℃(101.3kPa),熔点较低(约 - 60℃以下),常温下易挥发,蒸气密度大于空气,易在低处聚集。
密度与溶解性:相对密度约 1.02 g/cm³(20℃),微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数**溶剂。
稳定性:在常温下较稳定,但遇水会缓慢水解,生成甲醛、氯化氢和乙醇;受热或遇明火易燃烧,燃烧时释放有毒的氯化物和一氧化碳气体;与强氧化剂(如高锰酸钾、过氧化氢)接触可能发生剧烈反应。
高反应活性:分子中的氯甲基(-CH₂Cl)是典型的亲电反应位点,易发生亲核取代反应(如与胺类、醇钠、硫醇盐等亲核试剂反应),生成相应的醚、胺、硫醚等衍生物。
醚键特性:分子中的 C-O 键在强酸条件下可能断裂,但相较于简单醚更稳定,主要反应集中在氯甲基的取代。
毒性与致癌性:具有强烈的刺激性和毒性,更重要的是,其结构与已知的强致癌物氯甲基甲醚(Methyl chloromethyl ether,简称 MOMCl) 类似,被国际癌症研究机构(IARC)列为可能的人类致癌物(2B 类),长期或高浓度接触会对呼吸系统和皮肤造成严重损害。
引入乙氧基甲基(EOM)保护基:在**合成中,作为乙氧基甲基化试剂,用于对醇羟基(-OH)、酚羟基、胺基(-NH₂)等活性基团进行保护。例如,与醇反应生成乙氧基甲基醚(-OCH₂OCH₂CH₃),使羟基在后续反应中(如氧化、还原、取代)保持稳定,反应完成后可通过酸性水解脱去保护基。
杂环化合物合成:参与某些杂环(如恶唑、咪唑)的构建,通过氯甲基的亲核取代反应与含氮、氧的杂环前体结合,形成环醚或环胺结构。
用于合成某些药物分子的中间体,尤其是需要引入乙氧基甲基片段的化合物,但由于其毒性,目前已逐渐被更安全的替代试剂(如乙氧基甲基氯的衍生物或其他保护基试剂)取代。
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白色结晶。有吸湿性。易溶于热水和碱性溶液,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚等**溶剂。熔点230℃(分解)。*微毒(有的称无毒),半数致死量(大鼠,经口)665mg/kg。用途:络合剂,络合滴定钼、硫酸盐和稀土金属,电流终点法测定铜。
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